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月桂酸（英文：Lauric acid），又称为十二烷酸，是一种饱和脂肪酸。它的分子式是C12H24O2。虽然名为月桂酸，但在月桂油含量中只占1-3%。目前发现月桂酸含量高的植物油有椰子油45-52%、油棕籽油〔palm kernel〕44-52%、巴巴苏籽油〔babassu kernel〕43-44%等。月桂酸属于饱和脂肪酸。
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月桂酸（英文：Lauric acid），又称为十二烷酸，是一种饱和脂肪酸。它的分子式是C12H24O2。虽然名为月桂酸，但在月桂油含量中只占1-3%。目前发现月桂酸含量高的植物油有椰子油45-52%、油棕籽油〔palm kernel〕44-52%、巴巴苏籽油〔babassu kernel〕43-44%等。月桂酸属于饱和脂肪酸。
- 中文名
- 月桂酸
- 外文名
- Lauric acid
- 别名
- 十二烷酸
- 类型
- 饱和脂肪酸
月桂酸晶体学解释
肥皂的主要成分之一。典型的双亲分子，头尾两端的亲和性截然不同。分子头部是极性基团，亲水。尾部是碳氢链，亲油性。当水油肥皂混合时候，双亲性分子自动组装成层状。分子尾端指向油头部指向水。
低浓度的肥皂液中，呈现各向同性，无规分布的双亲分子形成胶束。加水稀释胶束消失。增加浓度会形成更广延的胶束。导致一系列液晶相形成。立方相和六角相相继出现随着浓度增加。
月桂酸基本信息
中文名称 | 月桂酸 |
|---|---|
中文别名 | 十二酸 |
英文名称 | Lauric acid |
英文别名 | Dodecanoic acid; lauric acid free acid sigma grade; lauric acid, pure; Lauric acid 98-101 % (acidimetric) |
分子式 | C12H24O2 |
结构式 | CH3(CH2)10COOH |
分子量 | 200.318 |
CAS号 | 143-07-7 |
MDL号 | MFCD00002736 |
EINECS号 | 205-582-1 |
RTECS号 | OE9800000 |
BRN号 | 1099477 |
PubChem号 | 24896407 |
InChI | InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14) |
月桂酸物理化学性质
性状 | 白色针状晶体，微有月桂油香味。 |
|---|---|
密度（g/mL,50℃） | 0.8830 |
饱和蒸气压（kPa,121℃） | 0.133 |
熔点（℃） | 44 |
沸点（℃,常压） | 299 |
闪点（℃） | >110 |
折射率 | 1.4183（82℃）、1.4323（45℃） |
溶解性 | 不溶于水，可溶于甲醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，微溶于丙酮和石油醚。 |
常温折射率（n25） | 1.430450 |
相对密度（25℃，4℃） | 0.867550 |
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol) | -7510.11 |
气相标准生成热(焓)( kJ·mol) | -641.95 |
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol) | -7414.0 |
液相标准生成热(焓)( kJ·mol) | -738.1 |
晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol) | -7377.48 |
晶相标准生成热(焓)( kJ·mol) | -774.58 |
常温常压下稳定
| 禁配物:碱、氧化剂、还原剂。与浓硫酸起硫酸化作用,遇强碱无化学作用。 |
月桂酸毒理学数据
急性毒性 | 大鼠经口LD50：12 g/kg；小鼠静脉LC50：131 mg/kg。 |
|---|---|
慢性毒性/致癌性 | 小鼠经皮TCLo：108 gm/kg/15W-I。 对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有刺激作用。大量口服引起胃肠不适。 |
月桂酸生态学数据
其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
月桂酸分子结构数据
摩尔折射率 | 59.20 |
|---|---|
摩尔体积（m3/mol） | 221.2 |
等张比容（90.2K） | 531.3 |
表面张力（dyne/cm） | 33.2 |
极化率（10-24cm3） | 23.47 |
月桂酸计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP） | 4.2 |
|---|---|
氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 2 |
可旋转化学键数量 | 10 |
拓扑分子极性表面积（TPSA） | 37.3 |
重原子数量 | 14 |
表面电荷 | 0 |
复杂度 | 132 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
月桂酸性质与稳定性
1.常温常压下稳定。禁配物：碱、氧化剂、还原剂。
无色针状晶体。 溶于甲醇，微溶于丙酮和石油醚。不溶于水。与浓硫酸起硫酸化作用，遇强碱无化学作用。
2.本品无毒。对皮肤刺激性小。
月桂酸贮存方法
1.用塑料袋外套麻袋包装。贮存于阴凉、通风及干燥处。远离热源和火种，防潮、防晒。
月桂酸制备方法
1.工业生产方法可归纳为两类：一是从天然植物油脂经过皂化或高温高压下分解得到；二是从合成脂肪酸中分离。日本主要以椰子油和棕榈核仁油为原料制取月桂酸。用来制取十二酸的天然植物油有：椰子油、山苍子核仁油、棕榈核仁油及山胡椒仁油等。其他植物中，如棕仁油、擦树籽油、樟树籽油等亦可服务业制取十二酸。提取十二酸所余的C12馏分，含有大量十二烯酸，可在常压加氢，不需催化剂，能以86%以上的转化率转烃为十二酸。
2.从椰子油和其他植物油水解后分离精制而得。
3.以甘油酯形式天然存在于椰子油、山苍子核仁油、棕榈核仁油及胡椒仁油等中。工业上可由天然油脂水解而得。将椰子油、水和催化剂加入高压釜中，在250℃、约5MPa压力下水解成甘油和脂肪酸，其中含十二烷酸达45%～80%，经蒸馏得十二烷酸。4.棕榈核仁油法 马来西亚的棕榈油产量占全世界总产量的一半以上。其中棕榈核仁油主要由C6～C18的脂肪酸组成，通常月桂酸占46%～51%。
5.山胡椒核仁油法 山胡椒属樟科植物，是一种落叶乔木。山胡椒核果呈球形，果实初为绿色，成熟后为黑色，山胡椒核仁油含月桂酸在30%以上。
其他植物中，如棕仁油、檫树籽油、樟树籽油等亦可用来制取月桂酸。
月桂酸用途
1.主要用于生产醇酸树脂、湿润剂、洗涤剂、杀虫剂、表面活性剂、食品添加剂和化妆品的原料。本品常作为润滑剂使用，具有润滑剂和硫化剂等多种功能。但由于对金属有腐蚀作用，故一般不用于电线、电缆等塑料制品。本品应用于表面活性剂工业最为广泛，还可用于香料工业、制药工业。
2.用作配制粘接用的表面处理剂。还用于制造醇酸树脂、化学纤维油剂、杀虫剂、合成香料、塑料稳定剂、汽油及润滑油的抗腐蚀添加剂。大量用于制造各种类型的表面活性剂，如阳离子型有月桂胺、月桂腈、三月桂胺、月桂基二甲基胺、月桂基三甲基铵盐等；阴离子型有月桂基硫酸钠、月桂酸硫酸酯盐、月桂基硫酸三乙醇铵盐等；两性离子型有月桂基甜菜碱、月桂酸咪唑啉等；非离子型表面活性剂有聚L-醇单月桂酸酯、聚氧乙烯月桂酸酯、月桂酸甘油酯聚氧乙烯醚、月桂酸二乙醇酰胺等。此外也用作食品添加剂及用于制造化妆品等。
3.月桂酸是生产香皂、洗涤剂、化妆品表面活性剂和化学纤维油剂的原料。
月桂酸安全信息
危险代码 | XiIrritant |
|---|---|
风险术语 | R36/38 刺激眼睛和皮肤。
|
安全术语 | S26 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S37/39 戴适当的手套和护目镜或面具。 |
月桂酸下游产品
下游产品:月桂酸乙酯、十八烷基二甲基叔胺、十二叔胺、聚乙二醇(400)月桂酸酯、二月桂酸二丁基锡、高速纺涤纶长丝(常规纺)油剂、斯盘系列、斯盘20、吐温系列、乳化剂LAE-9、脂肪酸聚氧乙烯酯、二硫化钼锂基润滑脂、特种润滑脂、锂基润滑脂、汽车用锂基润滑脂
